模拟人生4罪犯老板路线追求黑道之路，每日任务是刻薄待人。
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老板路线
每日任务：刻薄待人。理想情绪：自信
6级：肉盾
①达到7级恶作剧技能
②达到4级魅力技能
③让4个人讨厌你的模拟市民
第3项在挑战抱负“全民公敌”第二阶段时顺道达成。
晋升至6级获得，并得到“遭窃的ATM”。
7级：逃亡车手
①达到8级恶作剧技能
②达到3级逻辑技能
晋升至7级获得，并得到“金条”。
8级：开箱高手
①达到6级逻辑技能
②在3场棋局中获胜
在建筑模式下购买西洋棋，点击棋盘选择“玩”，再选择要对决的选手。
晋升至8级获得，并得到“已故小粉红女爵遭窃的项链”。
9级：首脑
①达到最高10级恶作剧技能
②达到6级魅力技能
③让6个模拟市民鄙视你
要达到鄙视的程度，用“刻薄”类互动侮辱对方到一定程度，再选择“打架”致使友情值满红。
晋升至9级获得，并得到“在电脑上搜索银行的蓝图”功能。
10级：老大
晋升到10级获得，并得到“拳击练习沙包”和“创建模拟市民配件”。
获得成就“圆滑罪犯”。
